老先生（乔宏 饰）有三个儿子。老大老良（黄百鸣 饰）整天忙于工作而忽略了老婆贤淑（伍咏薇 饰），贤淑每天在家中打点，却遭到老公误会她红杏出墙。次子老非利用读书逃避到投身社会，个性单纯，向往爱情却遭到伤害，之到后来认识了从北方来的小莲（吴倩莲 饰）。适逢老三老恭生日，平日老恭作恶多端，生性风流，两个哥哥以买彩票为名作为礼物送…

1949年，解放后的上海许多知识分子进入华东人民革命大学，在这所革命的大熔炉里进行着改造。小组长李振威工作积极，生活严肃，但工作有性急的毛病，恨不得自己的小组一下子就变成模范组，但他的组偏偏又特别复杂。胡彪是一个国民党军队的退职连长，他进革命大学的动机是因为国民党垮了，只好进革命大学看看风头；于志让是一个在旧社会被生活磨练…

　　三十年代的上海是冒险家的梦天堂，造就了很多动人心弦的枭雄故事。本故事是讲述一个小伙子杜国笙(陈庭威)，在昔日繁华璀璨的黄埔滩，终其一生追求人生富贵、名利、权力、爱情.....等，他的得与失本剧自有分晓。

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1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰），陈四妹（钟欣桐 饰），邓声（陈小春 饰），汪东（周定宇 饰），吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹…